北京时间5月8日，ATP马德里大师赛进入半决赛日。在首场男单半决赛中，5号种子兹维列夫6-3/6-4战胜3号种子蒂姆，终结对奥地利人4连败的同时，继2018年后再度打进马德里大师赛决赛，这也是他生涯第8个大师赛决赛，将向生涯第4个大师赛冠军发起冲击。

首盘比赛，前2局双方均牢守发球局。第3局，兹维列夫的发球局出现破绽，蒂姆正手放短搭配斜线穿越的套路追至平分，随后反拍打出制胜分逼出破发点。不过兹维列夫依靠发球连下三分艰难保发。第4局，蒂姆连续不断的正手失误让他陷入被动，尽管奥地利人挽救了前三个破发点，但在第四个破发点上反拍穿越下网，遭到破发1-3落后。随后几局双方各自保发，谁都没能拿到破发机会。第9局，兹维列夫在发球胜盘局中顺利保发，6-3先下一盘。

第二盘，蒂姆并没有从首盘失利中走出，击球选择连续出现问题，自己首个发球局就出现破发点，但兹维列夫没能抓住机会，蒂姆艰难完成保发。第3局，蒂姆的发球局再度遭遇破发点，但奥地利人这次没能化险为夷，反拍击球长出底线遭遇破发。第5局，蒂姆依旧迷失在球场，底线击球没有深度和角度，兹维列夫成功兑现第二个破发点，4-1领先。

第6局，大比分领先的兹维列夫略显大意，没能认真应对自己的发球局，蒂姆抓住机会完成回破。第7局，双方经历了长达12分钟的鏖战，戏剧性场面不断。蒂姆在挽救三个破发点后艰难完成保发，3-4落后。第9局，蒂姆全场非保不可的发球局，奥地利人以一记反拍抢攻得分完成保发，4-5落后。第10局，兹维列夫的发球胜赛局，德国人顺利完成保发，6-4赢下第二盘，大比分2-0战胜蒂姆，闯入ATP马德里大师赛决赛。