北京时间5月6日，2021ATP1000大师赛马德里站男单第三轮。赛会2号种子、俄罗斯名将梅德韦杰夫苦战三盘以4-6 7-6(2) 1-6不敌赛会16号种子、智利选手加林，无缘八强。与此同时，由于过早止步马德里大师赛第三轮，梅德韦杰夫在法网前取代德约科维奇成为世界第一的计划也宣告破灭（在马德里和罗马两个大师赛中，梅德维德夫只要取得一个冠军和一个四强的成绩且德约无缘罗马决赛，就将取代德约科维奇成为世界第一）。打进大师赛八强的加林1/4决赛将要迎战贝雷蒂尼与德尔波内斯之间的胜者！

首盘比赛由梅德韦杰夫率先发球。首盘第三局，加林率先完成破发，在保住自己的发球局后，智利选手取得了3-1的领先。此后双方各自完成保发加林以6-4先下一城。第二盘比赛依旧由梅德韦杰夫率先发球。十二局比赛双方都未能完成破发；比分战至6-6比赛进入抢七局的争夺。来到抢七梅德韦杰夫开始发力连续完成迷你破发。7-6（2），俄罗斯人扳回一城！

来到决胜盘，梅德韦杰夫后继乏力。加林抓住机会连续完成破发取得了5-1的领先。决胜盘第七局，加林迎来了自己的发球胜赛局。智利人顶住对手反扑完成保发。6-1，加林赢得决胜盘比赛的较量，总比分2-1力克梅德韦杰夫晋级八强！