英超第3轮，托特纳姆热刺主场1-0战胜沃特福德，登顶联赛榜首。本场比赛孙兴慜攻入一粒任意球，而他也成为了本场比赛的制胜功臣。

联赛首轮热刺对阵曼城，孙兴慜在下半场打入了一记精彩的内切兜射，帮助球队主场力克卫冕冠军；本场比赛孙兴慜打入了一粒精彩的左路直接任意球，帮助热刺1-0击败来势汹汹的升班马。三场比赛贡献两粒进球，孙兴慜如今已经成为了热刺主帅努诺最为依仗的核心球员。

受到今夏离队风波的影响，凯恩缺席了球队的第一轮联赛，直到对阵狼队的比赛中才替补登场。而在凯恩暂别首发的这段时间里，孙兴慜已经承担起了热刺的进攻重任，他的速度、突破以及精湛的射术成为了努诺防守反击战术中最重要的攻击点。尽管凯恩在欧洲协会联赛首发登场上演了梅开二度，但他目前仍然没有找到在英超联赛中的感觉。本场比赛凯恩曾有机会斩获新赛季联赛首球，但他没能及时接到队友为他送出的横传。

此前孙兴慜与凯恩的配合是以凯恩为主，韩国天王甘当三狮队长的僚机，而现在经过了夏天的离队风波之后，尽管凯恩决定留在球队，但他萌生去意一事已经伤害到了球队和球迷，与球队续约至2025年的孙兴慜反而成为了球队的头号球星。