北京时间8月14日，2021年ATP1000罗杰斯杯结束男单1/4决赛争夺。梅德韦杰夫大逆转淘汰胡尔卡奇，西西帕斯则终结了鲁德13连胜的记录，另外两位美国大炮奥佩尔卡和伊斯内尔分别淘汰阿古特和孟菲尔斯也锁定了四强资格。

西西帕斯全场仅丢5局完胜鲁德，为五月份马德里大师赛败给对手报了一箭之仇，同时也终结了挪威一哥13连胜记录，鲁德取得职业生涯第100胜的计划推迟。西西帕斯则拿下个人本赛季第45场巡回赛单打胜利。第7次闯入ATP1000赛事半决赛的西西帕斯将与美国的奥佩尔卡争夺一个决赛权。

奥佩尔卡全场轰出18记Aces球，最终直落两盘战胜阿古特，为3月份多哈公开赛被对手逆转成功复仇，继今年在罗马进行的意大利公开赛后职业生涯第二次晋级大师赛男单四强。

头号种子梅德维德夫全场轰出23记ACE，苦战三盘后以2-6/7-6（6）/7-6（5）逆转胡尔卡奇，今年首次、也是职业生涯第6次闯入大师赛四强。

伊斯内尔直落两盘以7-6（5）/6-4淘汰孟菲尔斯，获得了与梅德韦杰夫争夺决赛权的资格。比赛中，伊斯内尔轰出13记Aces，孟菲尔斯虽然也有12个Aces球，但双误也多达11个，并且第二盘还一度要了医疗暂停。伊斯内尔则将巡回赛连胜场次扩大到9场。