北京时间7月30日，东京奥运会网球男单半决赛如约而至。德约科维奇的半决赛对手为4号种子兹维列夫。两人此前曾交手8次，德约赢得其中六场比赛的胜利。对德约来说，兹维列夫可能是自己本次奥运之旅中最大的挑战，但在战绩和心理方面，德约依旧有着不小的优势。最终德约6-1/3-6/1-6不敌小兹维列夫无缘决赛，德约金满贯梦碎。

这场比赛的失利，也意味着德约科维奇在两次止步奥运会半决赛后再次止步奥运半决赛，依旧没能实现自己在奥运会上的突破。同时，今年已经拿下三座大满贯的德约面对这场失利意味着他无缘在本届奥运会完成金满贯的壮举。对于兹维列夫来说，这是他职业生涯首次打入奥运会决赛。他将与卡恰诺夫争夺一枚奥运金牌！

与上一场的对手锦织圭相比，心态良好的兹维列夫带给德约的挑战或许更大。比赛一开始，德约显得有些慢热，好在自己的第一个发球局有惊无险地保发。相较德约的慢热，兹维列夫进入比赛状态明显更快，轻松保下自己的发球局。

而进入第四局后，兹维列夫先是发出一记双误，随后又出现致命的高压失误，送出两个破发点。德约科维奇抓住机会，率先实现破发。由于失误先丢一局的兹维列夫心态上出现了明显的波动，不仅没能将德约调动开，反而在面对一些简单的回球时，不断出现出界的情况。一时间，德约再次取得破发，将比分拉到了5-1.最后，世界第一克服慢热的状态，6-1轻松拿下第一盘。

经过短暂的盘休，兹维列夫的手上动作稍显放松，先丢一分后接连下分保发成功，避免了心态上的进一步崩溃。尽管兹维列夫在德约的发球局拿到了一个宝贵的破发点，但却被德约高质量的内角发球化解。

随着比分来到2-2，兹维列夫的保发压力也逐渐增大.伴随一个网前截击的失误，德国人再次被破发，第二盘2-3落后。接连遭到破发的兹维列夫开始进行反击，在德约的发球局连拿四分反破成功，双方战至3-3平，第二盘比赛回到均势。比赛进行了一个多小时，德约科维奇的体能似乎到了小极点，兹维列夫抓住机会实现本场比赛的首次破发。这次，兹维列夫克服了心态上的波动，乘胜追击拿下第二盘！

决胜盘由德约率先发球，进入第三盘后兹维列夫有意识地提高了击球稳定性，在第一局就兑现了第二个破发点破发成功，而德约似乎仍旧受到体能下滑的影响。即便在下一个发球局面临数个破发点，但兹维列夫依靠强大的发球将其一一化解。反观德约这边，似乎一直没能度过体能极点，发球局再次被破，比分0-3落后。在最后的几局中，兹维列夫展现出极其强烈的取胜欲望。而德约科维奇依旧没能将自己的状态调整回来，1-6丢掉第三盘。最终，兹维列夫三盘逆转世界第一德约科维奇！