北京时间6月28日，2021温网开始了正赛首日的争夺。中央球场，头号种子、卫冕冠军德约科维奇迎战持外卡出战的本土小将德雷珀。最终德约克服开场阶段的慢热以4-6 6-1 6-2 6-2强势逆转对手，收获卫冕战开门红的同时顺利晋级男单第二轮。下一场比赛德约将要迎战前赛会亚军安德森与维拉之间的胜者！

首盘比赛由德约率先发球。经过开场阶段的试探过后，德雷珀在第三局率先完成破发。逐渐进入状态的德约发动反击；世界第一在对手的数个发球局中取得破发点，不过德雷珀全部成功化解保发比分战至5-4。首盘第十局，德雷珀迎来自己的发球胜盘局，小将顶住压力成功保发。6-4，德雷珀先下一城！

第二盘比赛依旧由德约率先发球。来到第二局德约一改之前浪费破发点的情况早早完成破发；在保住自己的发球局后，世界第一第二盘取得了3-0的开局。第二盘第六局，德雷珀在自己的发球局中错失局点送出破发点；破发点上小将反手回球挂网，德约再度完成破发。随后世界第一强势保住了自己的发球胜盘局。6-1，德约科维奇将大比分扳成1-1平！

第三盘比赛改由德雷珀率先发球。来到第三盘德约又是在开局阶段早早建立领先优势。第三盘第七局，信心受挫的德雷珀再度在自己的发球局中送出破发点；德约没有浪费机会成功兑现。随后德约保住了自己的发球胜盘局。6-2，德约赢得第三盘比赛的较量，大比分2-1反超。

第四盘比赛依旧由德雷珀率先发球。已经完全掌控场上局势的德约连续完成破发迅速将比分带到了5-2的领先。第四盘第八局，德约迎来自己的发球胜赛局；世界第一没有给对手机会成功保发。6-2，德约赢得第四盘比赛的较量，总比分3-1强势逆转德雷珀顺利晋级男单第二轮！