本赛季的欧冠半决赛中，皇马将同切尔西狭路相逢，两支同为欧冠常客的球队在这座舞台上此前却从未有过交锋记录，本次将是首度相遇。不过对于双方阵中的多名球员而言，他们却都有可能在半决赛中面对旧主——

在欧冠1/4决赛中，切尔西两回合以2-1的总比分淘汰波尔图晋级四强，而皇马则是以3-1的总比分力克利物浦晋级，双方将在半决赛中迎来交锋。据数据统计显示，皇马和切尔西两大豪门此前还从未在欧冠赛场有过碰面，本赛季将是首次相遇。不过，两队此前曾在欧洲优胜者杯和欧洲超级杯中有过交手：

两队在正式比赛中的首次交锋是在1971年5月19日的欧洲优胜者杯中，当时双方战成1比1平，而在5月21日进行的附加赛中，切尔西以2比1获胜。此后在1998年8月28日的欧洲超级杯中，皇马也和切尔西有过交手，当时切尔西以1比0击败皇马夺冠。

而对于皇马阵中的球员而言，比利时球星阿扎尔职业生涯的最辉煌时期正是在切尔西度过，但他自从2019年夏天转会加盟皇马以来却始终无法拿出足够具有说服力的表现，长期经历伤病困扰的他目前仍处于休养阶段，但有望在本月底的欧冠半决赛开战前迎来复出，届时他将可能代表皇马迎战老东家切尔西。此外，皇马门神库尔图瓦也同样在切尔西效力过4个赛季，但由于在2018年夏窗转会时与俱乐部产生的矛盾，切尔西球迷已将其视作公敌。

在切尔西方面也同样有着熟悉皇马的球员——球队的克罗地亚中场科瓦契奇正是皇马旧将，而边后卫马科斯-阿隆索也出自于皇马青训营。