北京时间2月16日，2021澳大利亚网球公开赛进入第9比赛日。前赛会四强、保加利亚名将迪米特洛夫迎战俄罗斯黑马卡拉采夫。迪米特洛夫在第三盘出现腰部伤病，在接受治疗后没能恢复原有状态，最终6-2/4-6/1-6/2-6不敌卡拉采夫，无缘晋级半决赛。卡拉采夫继续自己的黑马之旅，生涯首度晋级大满贯四强。卡拉采夫成为公开赛年代第9位打进大满贯四强的男子选手，也是公开赛年代以来，第一位首次出战大满贯便闯入四强的选手。

首盘比赛，前2局双方各自保发。第3局，迪米在底线连续出现失误，送出了自己的发球局。第4局，卡拉采夫发球状态下滑，迪米抓住机会接发抢攻顺利完成回破，2-2平。第7局，双方展开缠斗，经过三次平分纠缠，迪米兑现第三个破发机会完成破发，随后保加利亚人直落四分完成保发，在首盘取得5-2的领先。在非保不可的发球局中，卡拉采夫的状态成迷，连续出现回球失误，迪米抓住机会再次破发，6-2先下一盘。

次盘比赛，迪米特洛夫稳扎稳打，首个发球局直落四分轻松保发。第2局，卡拉采夫的发球局两人缠斗近13分钟，最终卡拉采夫在挽救5个破发点后艰难保发。第4局，迪米再次拿到两个破发机会，但关键时刻卡拉采夫提升发球质量，连得4分艰难保发。第5局，久攻不下的迪米出现状态下滑，发球局连续出现非受迫性失误遭遇破发，不过他随即在下一局取得回破，3-3平。第9局，迪米在关键时刻发出双误送出破发点，随后被卡拉采夫打出反拍直线制胜分，遭遇破发，4-5落后。随后卡拉采夫完成保发，6-4扳回一盘。

第三盘比赛，解决失误难题的卡拉采夫不断给迪米制造麻烦，第3局，迪米先后遭遇两个破发点，尽管他靠高质量发球挽救第一个破发点，但在第二个破发点上被对手的Return ACE直接接死，遭遇破发。第5局，卡拉采夫再次完成破发，在第三盘取得4-1的领先。第三盘末段，迪米身体出现问题，最后两局已无法坚持，草草送出了最后一个发球局。

盘间休息室，防护员进场，迪米在与防护员交流中表示自己的右侧腰部出现疼痛，随即离开球场进行治疗。回到赛场后，迪米在未能恢复原有状态，难以应对高强度比赛，他在第四盘两度遭遇破发，最终2-6输掉第四盘。大比分1-3不敌卡拉采夫，无缘四强。