德约科维奇和纳达尔以及费德勒是当今男子网坛的三大巨星，而费德勒和纳达尔自2005年后已连续六年成为龙争虎斗的主力军，并且随着德约科维奇的强势崛起，世界男子网坛已经形成了三大巨头。目前，费德勒和纳达尔分别获得了20座大满贯冠军，德约科维奇获得了17座大满贯冠军，费德勒的温网、纳达尔的法网和德约科维奇的澳网，这三个人在一项大满贯赛事中分别占据绝对优势。现在到了职业生涯的末期，费德勒很难再获得大满贯冠军，而纳达尔和德约科维奇将面临梅德韦杰夫和蒂姆等人的挑战。

德约科维奇在他的职业生涯中经历了这么多比赛，但有几场失利令他感到非常遗憾。第一个是无缘总决赛6冠王的大好形势。因为费德勒的伤病，纳达尔的硬性实力并不强，包括在交战记录上与蒂姆以及梅德韦杰夫的比赛中都有优势，但是德约科维奇仍然未能在总决赛中夺冠。DeYokovich的职业生涯非常成功，第六次成为 ATP年度世界第一人，超过瑞士天王费德勒和纳达尔，追平了他童年偶像 Samplas的记录，高居历史第一。

自从德约科维奇连续错过了美网和法网后，很多人都认为塞尔维亚人能够获得总决赛冠军，并继续为世界第一而战。但德约科维奇并不敌半决赛上的蒂姆，最终的冠军被梅德韦杰夫摘下。对不再年轻的德约科维奇来说，赢得总决赛冠军已经变得越来越困难了。接下来的2015年法网男单决赛。大家都知道之前的几场男单决赛都输给了纳达尔。就2015年来来看，德约科维奇对瓦林卡的比赛，实际上双方都是5-5开，甚至德约科维奇的夺冠机会更大。

但从临场发挥上看，德约科维奇在体能和状态上以及技术上都失去了以往的优势，而瓦林卡则用大角度的回击来激励德约科维奇，为自己创造得分机会。值得注意的是，这将是德约科维奇在职业生涯中的一场全满贯冲击。尽管德约科维奇有很强的接发球能力，但红土霸主纳达尔仍然是这场比赛的主帅，好不容易在法网半决赛中击败了纳达尔，但德约科维奇最终还是输给了自己。最终瓦林卡击败德约科维奇赢得了2015年法网男单冠军，瓦林卡在红土球场与德约科维奇的比赛中仍有许多应对之道，拿到冠军一点也不令人意外。

最终是2020年戏剧性的美国网球公开赛。确信所有人都记得在美网男单第四轮比赛中，阿瑟·阿什球场上演了百年难得一见的情节，世界排名第一的塞尔维亚天王德约科维奇在首盘5:6落后的情况下，因丢了自己的发球局。为撒气随手将球打到身后，可没想到不经意的击中线审喉部，导致对方倒地离场，尽管德约科维奇竭尽全力向赛事裁判长解释，但最终还是被判负出局，遗憾无缘男单8强，值得一提的是，这一现象在四大满贯赛事历史上极为罕见，也是世界第一。美网之旅戏剧性地结束了，德约科维奇本赛季26连胜的记录戛然而止，个人第18座大满贯联赛冠军的征程也随之宣告破灭。这次美网之行也将德约科维奇推向了风口浪尖。